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二十六岁，李贽参加福建乡试，中黄昇耀榜举人。
次年春，李贽在京参加会试，不第而归。
三年后，李贽又在北京参加会试，再次不第而归。
尽管如此，李贽却对科举制度充满厌恶。
《卓吾论略》记载：
稍长，复愦愦，读传注不省，不能契朱夫子深心。
因自怪。
欲弃置不事。
而闲甚，无以消岁日。
乃叹曰：“此直戏耳。
但剽窃得滥目足矣，主司岂一一能通孔圣精蕴者耶！”
因取时文尖新可爱玩者，日诵数篇，临场得五百。
题旨下，但作缮写眷录生，即高中矣。
这一年，李贽已经三十岁，而立之年，他厌倦了八股文章、科举制度，于是向吏部提出申请，就任河南卫辉府教谕：
“吾初意乞一官，得江南便地，不意走共城万里，反遗父忧。
虽然，共城，宋李之才宦游地也，有邵尧夫安乐窝在焉。
尧夫居洛，不远千里就之才问道。
吾父子倘亦闻道于此，虽万里可也。
且闻邵氏苦志参学，晚而有得，乃归洛，始婚娶，亦既四十襍。
使其不闻道，则终身不娶也。
余年二十九而丧长子，且甚戚。
夫不戚戚于道之谋，而惟情是念，视康节不益愧乎！”
他将这段经历记录为“丐食于卫”
：
某生于闽，长于海，丐食于卫，就学于燕。
李贽的青年时代几乎无可记录，他三十三岁升南京国子监博士，到任数月，即丁父忧，守制东归。
五年后，任北京国子监博士。
这时，正逢河南大旱，管理河槽的官员因勒索财物不遂，竟挟恨把所有泉水引入河槽，不许百姓灌溉。
他安置在河南的家眷遭遇灾难，他的两个儿子两个女儿相继病死。
他在卫辉写了不少诗，例如这首《途中怀寺上诸友》从中可以一窥他的心境：
世事何纷纷，教予不欲闻。
出郊聊纵目，双塔在孤云。
雨过山头见，天晴日未曛。
骑驴觅短策，对酒好论文。
“觅短策”
“好论文”
的李贽开始接触王阳明的著作，他从小就不满于朱熹的传注，因而更加同情王阳明的易简工夫：“乃知得道真人不死，实与真佛、真仙同，虽倔强，不得不信之矣。”
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