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寄陷于陈宝应，在闽、越中，世南虽除丧，犹布衣蔬食。
至太建末，宝应破，寄还，方令世南释布食肉。
至德初，除西阳王友。
陈灭，与世基同入长安，俱有重名，时人方之二陆。
时炀帝在藩，闻其名，与秦王俊辟书交至，以母老固辞，晋王令使者追之。
大业初，累授秘书郎，迁起居舍人。
时世基当朝贵盛，妻子被服拟于王者。
世南虽同居，而躬履勤俭，不失素业。
及至隋灭，宇文化及弑逆之际，世基为内史侍郎，将被诛，世南抱持号泣，请以身代，化及不纳，因哀毁骨立，时人称焉。
从化及至聊城，又陷于窦建德，伪授黄门侍郎。
太宗灭建德，引为秦府参军。
寻转记室，仍授弘文馆学士，与房玄龄对掌文翰。
太宗尝命写《列女传》以装屏风，于时无本，世南暗疏之，不失一字。
太宗升春宫，迁太子中舍人。
及即位，转著作郎，兼弘文馆学士。
时世南年已衰老，抗表乞骸骨，诏不许。
迁太子右庶子，固辞不拜，除秘书少监。
上《圣德论》，辞多不载。
七年，转秘书监，赐爵永兴县子。
太宗重其博识，每机务之隙，引之谈论，共观经史。
世南虽容貌懦曌，若不胜衣，而志性抗烈，每论及古先帝王为政得失，必存规讽，多所补益。
太宗尝谓侍臣曰：“朕因暇日，与虞世南商略古今，有一言之失，未尝不怅恨，其恳诚若此，朕用嘉焉。
群臣皆若世南，天下何忧不理！”
八年，陇右山崩，大蛇屡见，山东及江淮多大水。
太宗以问世南，对曰：
“春秋时山崩，晋侯召伯宗而问焉，对曰：‘国主山川，故山川崩竭，君为之不举，降服、乘缦、彻乐、出次、祝币以礼焉。
’梁山，晋所主也，晋侯从之，故得无害。
汉文帝元年，齐、楚地二十九山同日崩，水大出，令郡国无来贡献，施惠于天下，远近欢洽，亦不为灾。
后汉灵帝时，青蛇见御座。
晋惠帝时，大蛇长三百步，见齐地，经市入朝。
案蛇宜在草野，而入市朝，所以可为怪耳。
今蛇见山泽，盖深山大泽必有龙蛇，亦不足怪也。
又山东足雨，虽则其常，然阴**过久，恐有冤狱，宜省系囚，庶几或当天意。
且妖不胜德，唯修德可以销变。”
太宗以为然，因遣使者赈恤饥馁，申理狱讼，多所原宥。
后有星孛于虚、危，历于氐，百余日乃灭。
太宗谓群臣曰：“天见彗星，是何妖也？”
世南曰：“昔齐景公时有彗星见，公问晏婴，对曰：‘穿池沼畏不深，起台榭畏不高，行刑罚畏不重，是以天见彗为公诫耳。
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