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袁枚身材高挑，风度翩翩，以诗文闻名于世，被尊为诗坛宗师长达五十年。
尹继善对袁枚的才识极为欣赏，当袁枚参加朝考时，尹继善曾力加举拔。
在尹继善调任两江总督后，两人交往甚密，“偶然三日别，定有四更留”
。
尹继善入相后，曾告诫袁枚要“慎厥”
，袁枚却抱怨道：“枚乞养山居，原不敢望履于公门矣，而公挟师傅之尊，强召之，宿留之，出诗文以唱和之！”
实际上，袁枚内心对与尹继善的交往感到非常荣幸，常常不待邀请即进入督署，甚至“直入内室”
，尹继善的姬侍也不回避，因此引发了不少议论。
尽管两人在文学上的持论有所不同，尹继善为诗讲究韵律，喜欢和韵、叠韵，而袁枚则认为和韵、叠韵有悖“性情”
，但两人均生性风流，崇尚风雅，因此彼此推崇，情谊深厚。
袁枚的诗文集中，关于尹继善及其父亲尹泰的诗文多达二百余篇。
尹继善去世后，袁枚悲不自胜，作《哭望山相公六十韵》，数年后仍思念不已，写下《梦尹文端公诗》：“已绝人天路不通，无端昨夜坐春风；离离燕寝清香在，款款慈云笑语同；白发三更红短烛，黄鸡一唱绛帷空；莫嫌梦境迷茫甚，到底今生又见公！”
其辞凄切婉转，感人至深。
从尹继善的文化素养以及他与袁枚等人的交往中，可以看出清廷为何让他长期任职东南，而不像其他督抚那样频繁调动。
东南地区不同于内地，这里不仅拥有庞大的文人群体，普通百姓的文化素养也较高。
要使民情悦服，单靠“清”
和“能”
还不够，还需要统治者懂得顺乎自然，宽缓为政，并且推崇正教，奖扬斯文，引导风流。
黄廷桂本是雍乾之际的一位能臣，但任两江总督不到三年，声名狼藉，连乾隆帝也认为黄廷桂不适合江南的治理。
乾隆帝说：“黄廷桂于‘江省不甚相宜。
盖南人风气柔弱，而黄廷桂性情刚躁，几于水火之不相入’，‘受其呵斥者固不能无怨，即为奖许者亦不以为感，久之其何以行其威令，必令久于江省未免用违其长’。”
因此，乾隆帝让尹继善取代黄廷桂。
尹继善在江南地区深谙治理之道，时人称他“就论风雅已压群公”
，“在江南慈祥恺悌，沾洽闾阎，而官吏格心敛手，无敢稍为乾没”
。
这反映出尹继善不仅具备深厚的汉文化素养，而且在治理上也颇具智慧。
乾隆帝也高度评价尹继善，称“满洲翰林中，优于文学兼能通达政事者无出尹继善右”
。
五、晚景余晖乾隆三十六年（1771年）三月，尹继善让诸公子作《送春诗》，其中有“遗爱只留庭树好，余晖空托架花鲜”
之句，继善阅后动笔加圈，不久即去世。
这一幕象征着尹继善的生命即将走到尽头，他似乎也预感到了自己的离世。
到了乾隆中叶，雍正朝留下的老臣已所剩无几，昔日英姿勃勃的尹继善也步入垂暮之年，霜染两鬓。
乾隆帝看到尹继善的衰老，心中不免生出怜悯之情。
尹继善三次承办南巡，费尽心力，既要满足皇上的山水之欲，又要精心周旋，使民间少有抱怨之声，因此深合“圣意”
，连乾隆帝也不由得赞赏其才识。
乾隆二十一年（1756年）冬，尹继善赴京，乾隆帝特令学士傅恒带他游览香山、昆明等胜地。
事后，尹继善又到傅恒府第拜访，进一步加深了与最高决策机构的关系。
乾隆二十六年（1761年）四月，尹继善的女儿嫁给皇八子永璇为妃，乾隆帝令尹继善“先期来京料理”
。
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