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每看野店三更月，知望银河两岸星；石径风微斜照里，寻梅可到小池亭？”
另一首则表达了对妻子的思念与感激：“正因被薄欲加棉，又接音书短榻前。
对雪遥思长路冷，围护更虑晓水坚；不言家事知余苦，频寄征衣赖汝贤。
依旧疏狂应笑否？偷闲时复耸吟肩。”
尹继善论诗极为精细，有“差半个字”
之说，并认为言为心声，“古今未有心不善而诗能佳者”
。
因此，尽管他的诗作平淡工稳，但有时显得拘谨，不如袁枚之诗纯出性灵，潇洒自如。
这或许源于二人不同的教养与地位。
尹继善的家庭也充满了浓厚的文化氛围。
鄂夫人“贤淑能诗”
，长于应对，诸公子也皆能诗，特别是第三子庆玉。
庆玉，号两峰，袁枚在《随园诗话》中讲述了这样一个故事：一日，尹继善退朝后，召来庆玉说：“今日我疲矣，皇上命和春雨诗，我来不及作，你速拟一首，我明朝要带去。”
庆玉作诗送上，尹继善看完后大为赞赏，甚至向庆玉拱手致敬，并吩咐婢女煨莲子给庆玉吃，庆玉大喜过望。
尹继善对满洲传统的骑射颇为生疏，秋狝时，乾隆帝曾令其射一疲卧之鹿，尹继善连发三箭始中鹿身，鹿中箭后跳起，带箭逃去。
然而，他对汉文化的儒学却勤学苦思，潜心研究，“每公余，一卷一灯，如老诸生，寒暑勿辍”
。
尹继善长期任职东南，与该地建立了深厚的感情。
东南自唐宋以来即成为汉文化之重心，尹继善在此期间延接俊流，抚绥百姓，与当地士民关系融洽。
乾隆三十年（1765年），当他离任入阁时，依依不舍，凄怆伤怀，“先别栖霞，再辞蜀阜，凄然泣下”
。
江南士民也“环送悲号”
，“公不能舍江南，犹江南人之不能舍公也”
。
东南文人荟萃，作为地方首长，尹继善宏奖风流，“爱才如命”
，“闻人才后进，则倾衿持推毂，提训孽孽”
。
他幕府中招揽英才，名声大着，与众多名士如曹西有、宋宝岩、秦大士、蒋士铨、袁枚等经常交往，诗酒赓和，略无虚日。
尹继善才思敏捷，颇受当地文人推崇。
有一次，尹继善初到江南，遇到海宁文人杨守知，杨守知感叹自己年老，尹继善随即以“天意怜幽草，人间重晚晴”
回应，杨守知大为赞叹，称其“竟能吐属风流”
。
乾隆十三年（1748年），尹继善与钱陈群在苏州相遇，二人吟诗唱和，多至十余遍仍不罢休，一时送者马疲人倦。
及至陈群至嘉兴，继善又追寄一首，钱陈群致书请求休战，云：“岁事匆匆，实不能再和矣，愿公遍告诸人，说香树老子，战败于吴江道上，何如？”
恰逢袁枚过苏州，见陈群信，遂赋诗道：“秋容老圃无衰色，诗律吴江有败兵。”
继善见状，又转与袁枚叠和不休，一时成为诗坛佳话。
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尹继善与袁枚的交往是当时东南文人圈中的佳话。
袁枚，字子才，号简斋，乾隆四年（1739年）中进士，年仅24岁。
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