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她对艺术的执著，再次在影片中展示给影迷。
2001年，奶茶和黄品源合作，共同出演了丁亚民执导的轻喜剧影片《候鸟》。
这部电影是继卖座电视剧“人间四月天”
后导演丁亚民、编剧王蕙玲、演员刘若英和周迅等人再次新合作的作品。
她同时还演唱了片中同名歌曲《候鸟》。
这一年，已过而立之年的奶茶出演的另一部电影是蒋晓真导演的《新十字街头》。
这是一部爱情轻喜剧片，而刘若英以前演出的影片以正剧和悲剧居多，谈起自己的这次创作选择，她说：“这部影片通过爱情题材来表现站在人生十字街头上的年轻人向何处去的话题，是以轻松的心态来讲一个沉重的人生故事，我觉得影片具有的喜剧形式更容易让观众理解故事的主题。
中国人做喜剧，缺少幽默内涵，局限也比较多，但如果演员能碰到优秀的喜剧剧本，表演发挥的空间更大。”
她还表示，能让她感动的角色，他都希望尝试，并打算多尝试戏剧角色。
出演喜剧角色的又一大好机会接踵而至，2001年里，刘若英接拍了改编自朱德庸时尚漫画《涩女郎1》、《涩女郎2》、《亲爱的涩女郎》、《粉红涩女郎》、《摇摆涩女郎》等5个系列的超高人气搞笑剧《粉红女郎》。
刘若英在片子里饰演了长着小兔牙，心地善良的27岁幼儿园教师——“结婚狂”
何素萍。
她是个努力想从平庸外表包装突破成美天鹅的追梦女郎。
刘若英出演结婚狂，在形象上面做了很大牺牲，对自己的“丑”
形象，她并不在意，影迷也表示支持：“来上海之前，台湾1万影迷签了联名信给我，支持我演结婚狂，说不会介意我的造型丑，对他们的理解，我很感动。”
当被追问这个一心想结婚却又屡战屡败的女性，对曾经也经历过感情挫折的刘若英有何启发时，奶茶巧妙地用一句话避过：“选择你所能选择的，承受你所能承受的。”
对于表演戏剧的感觉，刘若英说：“表演时是很快乐的，尽量忘记，可是过后会有些难过，觉得结婚狂很可怜，让我有很多思考。”
2002年，奶茶分别拍了一部电影和一部电视剧。
《双瞳》是一部恐怖影片，由《我的美丽与哀愁》的导演陈国富执导：黄火土是台北警局的一个警官，他两年前由于揭发同僚贪污而遭到冷遇，被安排在冷门的外事组工作，他的同事对他怒言连连，妻子清芳受不了他长期不回家而要求离婚。
内外交困令他陷入生活的危机。
而就在此刻，三宗离奇的命案却使整个警局天摇地动。
三名受害者的身份彼此没有关联，但是前来验尸的法医却在三名死者脑部发现同一种神秘的黑霉菌，而且三人都是在历经幻觉的状态下死亡。
显然这是连续杀人犯所为，且为台湾历史上的头一遭……
因为剧情过于恐怖，以入戏深著称的奶茶拍摄期间夜里不敢自己去厕所，经常叫上一帮人一起去。
刘若英在戏中和梁家辉是夫妻，但两人却少合作，刘若英说幸亏梁家辉很细心的教她，在她悲苦梁家辉往生时，拍戏当天还刻意消失躲了一整天，让她成功营造情绪，她说台湾演员因为国片不多，少有拍戏历练机会，常有挫败感，她认为演员要多磨戏演技才会出来。
凭此片，刘若英荣获第22届香港电影金像奖最佳女配角。
由香港转飞台北的班机上，三十出头的空姐想想（刘若英）和她的同事，正聊着感情生活，想想夹在两个男友之间难以取舍—一个是成熟的医生，可惜是有妇之夫；一个是年轻单身的录音师，可惜不够成熟。
同时，四十出头的Lily（张艾嘉）也在那一班飞机上，她和丈夫及十七岁的女儿一起出国观光回来。
这班飞机上，还有二十岁的小洁（李心洁），这是小洁第一次单独旅行，她来到台湾，想在台湾实现她当歌手的梦想。
于是这三个女人的感情物语就在这个城市开始蔓延开来……
2003年，张艾嘉携两个爱徒刘若英、李心洁出演她自编、自导的女性题材影片《20.30.40》。
这是一部幽默诙谐又感人肺腑的电影，探讨女性的爱与梦想。
这部电影混合了些许的古灵精怪，及命中注定的巧合，构成了一个以台北为背景的爱情圆舞曲。
这也是第一次由港台三大影后张艾嘉、刘若英和李心洁同台出演的浪漫喜剧。
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