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§三、挑战更多，成就辉煌
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1999年，奶茶与黄磊合作，出演演绎徐志摩婚姻、爱情故事的《人间四月天》。
剧情展示了著名诗人徐志摩在匆匆的三十六载人生里所历经的三段感情。
三个出身、背景、性格完全不同的女人构成了徐志摩的全部感情世界。
是她们的爱共同创造了诗人徐志摩，而他们也同样因他改变了各自的命运。
内地观众认识奶茶，很多是从《人间四月天》的热播开始的。
在片中，林徽音、陆小曼都是才情四溢的新派女性，惟有张幼仪其貌不扬，也最平淡，易缺乏色彩，不容易讨好观众。
在徐志摩眼里，张幼仪是一个缺少女性柔情与妩媚的乡下女人。
如此的黯淡无光的角色是对刘若英演艺生活的一大挑战。
原本导演为奶茶安排的角色是林徽音。
可是看过剧本，刘若英说：“徽音太美，我觉得应该让更美的人去演绎。”
就这样，刘若英放弃了美丽，而全心塑造17岁到70岁，年龄跨越很大的，平淡却不平凡的张幼仪。
奶茶这样理解人物：“林徽音可以说，陆小曼可以哭，张幼仪却不能哭，也不能说，她必须努力抑制自己的情感，不让眼泪掉下来”
。
于是，我们看到了张幼仪从一个自哀自叹的弃妇到顽强独立的女银行家的转变。
她将自己的整个身心都投入到了这部戏中，塑造了一个感人至深的贤妻良母的形象。
入戏太深的她，很长时间都没有摆脱剧中人的影响，因为张幼仪体弱多病，闹得刘若英也好长时间身体欠佳，提不起精神来工作。
这样的演戏态度和热情，《人间四月天》播出后收视率奇高且好评如潮也就不足为奇了。
在拍片过程中，奶茶和黄磊这两个才华出众之人彼此欣赏，成为了好朋友。
这一年，奶茶再度和黄磊合作，出演影片《夜奔》。
感性知性兼具的刘若英，演技好得难以形容，那种来自灵魂的风雅气质让人欲罢不能。
她还与奖特别有缘，《少女小渔》及《征婚启事》拿下亚太影后，她主演的《美丽在唱歌》也曾获得东京影展最佳女主角奖，入行多年，感受了曲折起伏的刘若英，坦言演艺圈不是用来混的，得奖对她来说只是一项奖励，并不是目的，亦师亦友的张艾嘉及陈升，她从两人身上学到“荣誉感”
三个字，尽管背负不少压力，她只当它是成长的动力。
除了奶茶，还有谁能把英儿那份从容淡定却有抑制不住的悲伤把握地那么有分寸呢？当年，这部《夜奔》轰动一时，让她第三次角逐亚太影后。
随着舞台剧《花季未了》的面世，奶茶的表演也更达到了一个新的高度。
在影片《住在十字架里的母亲》中，奶茶再次挑战新角色，出演一位孕妇。
为了接演这部刘立立导演的影片，刘若英不惜瞒住张艾嘉并降低身价，为的是和倾慕已久的导演合作，并尝试新形象的挑战，丰富自己的表演经历，提高演技。
由张玲蕙制作、刘立立执导的，描述一位女性研究生，背负着智障母亲的血统压力。
因此她在面临婚变，并在是否该堕胎的问题上举棋不定苦苦挣扎时，开始重新思考面对自己人生。
剧中的研究生女主角由刘若英饰演，她的另一半则是伊正饰演，郎雄也友情客串饰刘若英的指导教授，而诗人杜潘芳格也将在剧中配音朗诵她的八首诗作。
刘若英是全剧重心，她的出身欠佳，母亲是智障，父亲是残障，自己的婚姻触礁，但从研究女诗人的过程中，对生命从怨尤转为尊重，刘若英表示，十二天的拍摄过程，怀孕情节对她来说最难，肚子变大到生产的过程，她都希望逼真，问了很多朋友怀孕各阶段的感受，认真揣摩角色。
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