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阖庐被迫于吴王阖庐十年（前505）九月，下令撤军。
吴军撤退后，楚国虽得到了恢复的机会，但因战争中国力损失惨重，暂时无力对吴国造成重大威胁。
制服西方的强敌之后，处于吴国东方近邻的越国兴盛了起来。
根据孙武当初为吴国制定的争霸方针“西破强楚，北威齐晋，南服越人”
，越国便成为了吴国新的攻击目标。
吴王阖庐十九年（前496），越王允常病逝，其子勾践继位。
阖庐、伍员等认为越国新君刚立，政局未稳，便发兵攻越，双方在槁李（浙江嘉兴西南）交战，结果吴军失败，阖庐且身负重伤而归，然而最终竟因此不治而亡。
其子夫差，在伍员的拥戴下继位为王。
夫差为报父仇，命伍员积极战备，企图消灭越国。
正当吴军准备完毕，即将进军攻越时，越王勾践竟先发制人，于吴王夫差二年（前494），发兵攻吴，双方水军大战于夫椒（江苏吴县太湖中之西山）附近水上。
越军大败，退回本国。
吴军乘胜追击，攻陷了越都会稽（浙江绍兴）。
勾践率5000人逃至会稽山（绍兴东南），派大夫文种买通了吴国太宰伯嚭，并献厚礼向吴求和。
夫差认为越已衰微，不足成为威胁，遂准备答应与越国讲和。
伍员认为不可，但由于伯嚭受贿为勾践说情，夫差终于同意越国求和之举而下令撤军。
伍员对此极为悲愤，他哀叹说：“越十年生聚，而十年教训，二十年之后，吴其为沼乎!”
吴王夫差十一年（前485），夫差闻齐景公死而国内政局不稳，准备举兵攻齐，伍员极力反对，但夫差仍派大夫徐承率水军渡海攻齐，结果因出师不利而退军。
夫差准备亲率主力北进。
伍员再度劝阻夫差不听，执意北进。
吴王夫差十二年（前484），吴军大败齐军于艾陵（山东莱芜东北），夫差这下更加骄傲自负，也越发疏远与冷落伍员，并在准备再次大举攻齐前，派伍员为使臣去齐。
伍员认为近期内越国必然会攻打吴国，为避祸他将儿子一同带去了齐国，并将儿子留于齐国鲍氏家。
伯嚭乘机诬陷伍员里通外国，夫差大怒，赐剑伍员自杀。
伍员被迫含恨而死。
死后不久，越王勾践果然出军攻吴，由于吴军数次北进攻齐，国力损耗极大，战败被围姑苏山，夫差像当年勾践请求自己一样请求与越国讲和，然而勾践不允，只得自杀。
临死前说：“吾悔不用子胥之言，自令陷此。”
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