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吴王阖庐三年（前512），伍员向阖庐推荐了精通兵法的孙武。
阖庐任用孙武为将，与伍员共同辅佐自己，以对付当前的主要敌人——楚国。
由于伍员原本就是楚国人，因此对楚国的国情最为了解，他提出了先疲惫楚军，再大举进攻的战略方针。
阖庐采纳了伍员的建议，四年（前511）秋，派军攻楚边邑夷（今城父）、潜（安徽霍山南）、六（安徽六安北）等地。
楚军赶往抵制吴军，吴军便立马撤退；楚军一看吴军都逃跑了，就撤军回城，结果吴军又攻弦（河南息县南），楚军再去增援，结果吴军又撤，此后年年如此袭扰楚境，以致自楚昭王即位，吴军每年无一不对楚境进行骚扰。
吴王阖庐七年（前508），楚国的属国桐（安徽桐城北）背叛楚国，依附了吴国。
伍员为达到“多方以误之”
的目的，借机唆使楚附庸舒鸠氏（安徽舒城）诱楚来攻。
楚昭王熊珍派大将囊瓦率军来攻打吴国。
吴王阖庐派伍员等率军迎击于豫章（大别山东，巢湖以西，淮南、江北地区）。
伍员将大量船只部署于豫章地区南部的江面上，故意表现出防守的阵势。
而将主力潜伏于巢（安徽桐城、安庆之间）邑附近。
囊瓦果然中计，以为吴军的全部兵力都在江面上，遂对陆上警戒松懈。
伍员乘其不备，由侧背突然发起进攻，楚军大败。
吴军乘胜攻占巢城，俘楚大夫公子繁。
吴王阖庐九年（前506），楚军围困蔡国，蔡国向吴国求援。
阖庐认为楚国这时已是疲惫之师，兵力自然大不如前，准备乘机发起总攻，询问伍员时机是否成熟。
伍员分析了敌情，提出建议说：“楚将囊瓦贪，而唐、蔡皆怨之，王必欲大伐之，必先得唐、蔡乃可。”
伍员的这一席话，不仅揭露出了楚与邻国间的矛盾，这便在一定程度上增强了吴国的力量，唐、蔡为楚国北方门户，位处楚国侧背，战略价值极大，从这里进攻，可以避开楚军防备较严的正面战场豫章地区，直趋楚都郢（湖北江陵西北），能起到战略突袭的作用。
阖庐采纳了伍员的建议，与孙武等共同研究，决定由水路乘船沿淮水西进，至蔡国附近地区后，弃船登岸，然后与蔡、唐军联合，由陆上经三关向郢进攻。
阖庐自为统帅，以伍员、孙武为副，率主力按预定计划向楚进攻。
由于吴军早已准备多时，士气高昂，且进攻路线选择准确，沿途楚军防备薄弱，几乎未遇坚强抵抗，即长驱直人地进至汉水。
两军在柏举（湖北麻城东）交战，结果楚军大败，吴军乘势追击，在清发水（湖北浸水）、雍滋（湖北京山西）等地五战五捷。
接着渡过水而攻占楚都郢城，迫使楚昭王熊珍仓皇逃走。
这是整个春秋时期千里进军迅速攻占大国都城的第一个，因而使中原各国大为震惊，不得不重新估价这个过去一向视为蛮夷之邦的新兴吴国。
由于伍员在攻楚作战中，带有强烈的个人复仇愿望，所以在占领楚都后竟放纵吴军大肆掳掠人民，凌辱贵族家属，伍员自己竟然还鞭平王之尸，这都激起楚国上下的愤怒及反对。
同时，当吴军主力在楚国肆无忌惮之时，越军乘吴国空虚，发兵攻吴；秦国也出兵助楚，与楚军联合抵制在楚吴军，并数次取胜；阖庐之弟夫概又乘机返国自立为王。
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