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尽管有时他到上海证券交易所充当经纪人来打发生活，但当时他还是常常处于危险之中的。
在袁世凯看来，蒋介石和陈其美已是他的眼中钉，必须将他俩除掉。
1916年春，蒋介石恰好又给袁世凯制造了个麻烦：他占领了位于长江南岸介于上海和南京之间的江阴要塞，后来他的部下纷纷离去，只剩他孤身一人守着要塞。
这一次蒋介石又遭到了失败，不过他再一次逃脱了。
此时陈其美已接任国民党党务部部长，命蒋介石为其助手，这是耽于幻想的孙博士所实行的试图集中党的组织机构的计划中的一部分。
如过去一样，经费还是少得可怜。
一天，有个人向陈其美提出要向革命组织献款，陈动了心。
其实他应该谨慎一点，因为提出献款的人实际是一个身为国民党员而替袁世凯办事的特务。
1916年5月18日，陈其美前往预定的交款地点时，在途中被枪杀了。
陈其美的死使蒋介石深感悲痛，在为他这唯一的亲密朋友作的悼词中，蒋介石失声恸哭道：“悲哉！
从今后像他那样知我爱我之人，何处可寻啊？！”
这是他发自内心的呼喊，既有情感的凄楚，又带有现实的悲衰。
他昂首问苍天，陈的事业谁来继承？接替他的会不会是一位与自己有隙的人呢？
随着陈其美的死，蒋介石在领导层中的地位提高了，他成为孙博士的亲信。
陈被刺不到三个星期，世人憎恶的袁世凯也在潦倒之中一命呜呼。
他的帝制复辟的梦想被带进了坟墓。
这时的蒋介石已29岁，性格已完全成熟了，在此值得多说几句，溪口的这个“顽皮小子”
已成为一个好冲动和冒险的大人了。
他勇敢得可以说到了莽撞的程度，他常常去冒些异常可怕的生命危险，但每次都安然无恙。
他为人严肃，结友不多，但对他们都很忠诚。
无论从他的一举一动，还是从他所受的教育来看，他都是一个十足的孔教徒，就连后来他皈依基督教这个事实也没影响他这一点。
他的政治观是现代和保守思想的混合。
他认为，除非儒家的道德得到保存或恢复，否则实现现代化将毫无意义。
他的性格中有不少自相矛盾的东西。
他的谦逊由来已久，绝不是装模作样做出来的，他终生反对别人过分赞扬自己，而且还不愿和他人开口谈论自己。
然而，对有助于他的统治且毋庸置疑已在他的追随者中传布开来的对他的崇拜，他却并不采取行动加以阻止。
伴随着言行举止的谦逊，他养成了一种极端的自矜之情，虽然他并没想到自己的志向和行为会有什么错，也没想到这些志向和抱负竟会与中国最大的利益背道而驰，以至于最后一切致命的失败给他带来了一场终生的耻辱。
他的领袖天赋是无可非议的，但良好的判断并不能说明一切，他对军事和战略的分析在地缘政治方面不无道理，但他对政治的领悟还远远不够，他主要是从军事上来理解权力，而一旦他靠操纵他人对自己的忠诚来行使权力时，他就将自己的那种对政治的理解如实地、毫不掩饰地付诸行动。
最后，他也就无法理解权力赖以维持的社会和政治因素。
他最终失败的原因盖源于此。
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