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他的安全防范设施十分有效，5月30日，他派警察对蒋的总部突然袭击，进行搜查，部队和警察一下包围了蒋介石正打算去的一个朋友的家。
蒋差一点被抓了起来。
当他从远处看到围着一群人时，就赶紧逃之夭夭了。
6月，孙博士派他和另一个同事去黑龙江调查一份安插在那里的一个国民党员写的报告，报告说那儿的条件已成熟，可以举行起义。
蒋介石讲一口结结巴巴的北京官话，而且对那儿的情况缺乏了解，派他去干这种事并不适合。
但调查了一些地方后，蒋介石报告说，在那里举行起义，成功的可能性精确地说只能等于零。
后来才弄清楚，那位打了乐观报告的国民党员，原来是想借此筹到资金，以饱私囊。
这样的事例在国民党统治大陆的历史中不胜枚举。
看来又得等很长一段时间了。
蒋介石回到东京，开始整天钻研中国哲学和军事著作，并且开始每天晚上在日记中记下白天所干的错事。
由于那时他没有多少事可做，所以有人猜想他并没多少东西可以往日记里写，但记日记的习惯已缠住了他。
他一直将这个习惯保持到死。
然而革命行动并未销声匿迹。
1915年夏，蒋介石又迎来了所谓的“第三次革命”
。
与前两次一样，这一次的结果仍无起色。
蒋介石第一次——但并非最后一次——效法袁世凯惯用的伎俩，策划了一起暗杀行动。
因为上海守官两度挫败了蒋介石占领该城的企图，这一次蒋得将他干掉。
于是两名国民党刺客——一个是神枪手，另一个怀揣炸弹，于11月10日找到了暗杀的目标，但关键时刻他俩却变节自首了。
12月5日，原定的海上援助攻城计划只得告吹，设在法租界内的革命总部也被法国巡捕捣毁，蒋介石爬到另一幢楼上才得以脱险。
这次失败使蒋深受打击，可能由于神经衰弱，也可能是由于得了一种身心病——心理情感的原因而引起的身体上病症——他开始卧床不起了。
他仍隐匿在上海，他母亲得知这个消息后，长途跋涉赶来护理他，好让他恢复健康。
关于蒋介石的母亲对儿子那时过的生活是怎么想的，并无任何记载。
蒋介石的御用传记作者对蒋在上海期间的细节描写似乎太过珍惜笔墨了，这是可以理解的。
蒋的朋友陈其美除了在革命方面是蒋的良师益友外，在别的一些事情上也是蒋的“师友”
。
他时常光顾妓院，蒋介石也每次同往。
1912年，在一次晚宴上蒋介石与一位姑娘眉来眼去，这姑娘叫姚怡诚，是为一个名妓做下手的女仆，双方的目光都很炽热。
不久她就成了他的情妇，蒋介石还将她带回老家。
姚氏自己没有生育，蒋纬国被从日本带回来后，她就将他视为己生（蒋纬国是蒋介石在东京时期的私生子）。
尽管蒋介石经常被通牒缉拿，但他似乎颇有逃遁之术，总能躲过袁世凯巡警的追捕。
当时他在上海混迹于下流社会之中——这个社会是由冷酷无情而又臭名昭著的青帮统治的天下，它是黑手党在中国的变种。
他们控制着鸦片、妓院，敲诈勒索，过着花天酒地的**生活。
在这个无法无天的城市中，他们干着各种污七八糟和伤天害理的事，谁要和他们作对，他们想把他干掉就可以把他干掉。
为了哥儿们义气，他们可以采取暴力。
这是一支可能连警察都自叹莫如的有组织的势力。
如果说蒋介石是受到了上海黑帮势力的保护的话，那么他是用什么来予以报答的呢？当时他不名一文，也没有证据能说明他当时和黑帮狼狈为奸，共享赃物，但他和黑帮一起，共同对付袁世凯的警察，倒是真的。
他落难之时黑帮拔刀相助，也实有其事。
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