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当然，如果有过硬的靠山，能够提供有力的担保，在关键的时候为你遮风挡雨，起码不至于赔上身家性命，那就可以冒大险。
但对于许多人来说，不是不敢冒险，而是你没有可以为自己担保的靠山，根本就冒不起这个险。
因此，做事之前必须考虑好，这件事值不值得冒险。
这个好判断，按胡雪岩的观点，要么有利可图，比如，胡雪岩从太平军逃亡兵将那里融资的举措；要么有名可得，比如，他在杭州城被围困时冒死出城筹粮至杭州城下。
这里自然还隐含着最后一险“冒”
过之后名利双收的意思。
但是，从具体行事来看，常常难以名利双全，所以，或名或利，也常常需要明确地判断和正确地选择，起码不能做那种将险“冒”
过，却名利尽失的傻事。
另外，更重要的是，冒险一定要有“担保”
，也就是可不可以冒险的问题。
冒险绝不是毫无保证地铤而走险，所谓刀头上舔血，应该是最终能舔到血而保证不伤及自己的舌头，假如舔血之举会让自己也流了血，甚至被割掉舌头，这种血，无论它有多大**，也不该去舔。
因此，一个成大事的人，在决定承担风险之前要事先做好尽可能周密的谋划，找到必要的风险“担保”
，把所要承担的风险值圈定在最低限度之内。
关于具体的风险“担保”
，往往是因事、因时、因势而定。
总的来说，风险承担者考虑寻求“担保”
时，有两个基本原则是必须注意的：
首先，所担风险是那种即使失败也不会伤及根本，不会使自己的核心力量受冲击的风险。
譬如贩卖毒品，获利自然丰硕，但一旦事发，性命不保，而且取财之途是害人，于情于法于人所不容，此等风险，不值得去承担。
其次，要预先为自己准备好一旦失败之后的退路。
凡事都要留有退路，这是人人都懂的道理。
退路谋划好了，一是可以壮胆，不会在风险面前瞻前顾后，患得患失；二是一旦计划落空败局已成时，不必惊慌失措，而导致处置不当，把事情越搞越糟。
敢于冒险，并且能够懂得如何冒险，是成大事者的必备素质，个中玄机说来很深，实则大原则是易于把握的。
越怕越误事，索性大胆去闯
假若不能处变不惊，则惊慌必至失措，导致措置不当而在危机之中陷得更深，以至于不能自拔无可救药。
许多生意人在关键时刻棋输一筹，多数时候就输在心理素质上。
做生意，成功的把握总是相对的，失败的可能才是绝对的。
没有人愿意自己正在进行的生意出事，但从来没有一个不出事的生意人。
那么，当问题来的时候，应该如何应对呢？胡雪岩认为，越怕越误事，索性大胆去闻，反倒没事。
杭州被太平军团团包围，此时已经做到浙江巡抚的王有龄，率杭州军民居城坚守，已达一个多月。
王有龄派胡雪岩冒死出城筹办粮食，自己守在城中，决不弃城图存。
之所以如此，一是因为全城军民的眼睛都注视在他的身上，容不得他逃；二是即使有机会能够逃出，不仅已经吃过的苦头都算白吃了，而且还会像在常州做了逃将的何桂清，为朝廷议罪严办，落个菜市口斩首示众——王有龄其实也是逃无可逃。
除上面两点以外，还有一点，那就是：被围城中，与外界不通消息，因而也不知情况严重，在王有龄心中，事实上还存有一丝侥幸，以为朝廷不会坐视杭州危局不理，一定会派援军解杭州之围。
援军一到，自然可以得救。
其实，杭州的情形，从外面看，才知道实际上已经无可救了。
当时太平军由忠王李秀成带领，是以主力大军进攻浙江，以巩固江浙根据地，同时解南京被围的压力，因而是志在必得。
而杭州被围之后，官军虽有李元度率衢州新军驰援，但实际上在太平军的全力堵截之下进兵艰难，决不是指日可待。
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