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修撰《太祖实录》等诸多国家大典，方孝孺都担任总裁。
1401年，当时还是燕王的明成祖发动的“靖难之役”
进行到第三年，燕军屡屡战败。
成祖无奈，上书请求建文帝停战，方孝孺坚决反对。
他知道成祖的两个儿子为争夺世子之位，相互有矛盾，便派锦衣卫官员前往北平（今北京市），将加盖了皇帝玺印的书信赐予燕王世子。
燕王世子不但没有启封书信，还将锦衣卫官员送往成祖军中。
方孝孺的离间计最终失败。
1402年，燕军兵临南京城下。
方孝孺建议建文帝向成祖割地议和，以此拖延几天，等待勤王的军队集结。
成祖拒绝议和，方孝孺的缓兵之计无法实现，朝堂一片惶恐。
许多大臣劝说建文帝先逃往其他地方，来日再图复兴。
方孝孺坚决请求建文帝固守南京，等待援军。
即使守卫失败，也是为国家而死。
最终，燕军入城，建文帝自焚而死，方孝孺被抓进监狱。
当初，明成祖从北平（今北京市）出发攻打南京，谋士姚广孝再三嘱托成祖说：“攻下南京后，方孝孺肯定不会投降，请不要杀他。
杀了方孝孺，天下读书的种子就灭绝了。”
成祖点头答应。
等到明成祖夺得皇位，请方孝孺起草即位诏书。
方孝孺哭着来到大殿，成祖走下御座安慰道：“先生别再忧苦，朕不过是效仿周公辅佐成王罢了。”
方孝孺问：“周成王在哪儿？”
成祖说：“他自焚死了。”
方孝孺问：“为什么不立成王的儿子？”
成祖说：“国家需要成年的君王。”
方孝孺又问：“为什么不立成王的弟弟？”
成祖不耐烦，应付说：“这是我们朱家的家事。”
说罢准备好纸笔，强硬地说：“这诏书，必须由先生起草。”
方孝孺悲愤地将笔扔在地上，边哭边骂：“死就死，诏书我绝对不会起草。”
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