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袁绍得知后，悔之不已，当初沮授、郭图也曾劝袁绍迎奉天子，袁绍却因担心天子在侧，自己行事受制，遂不从，错失了这一重要机遇。
后袁绍欲令曹操徙天子都鄄城，以就近控制，曹操拒之，袁绍心中不悦，却也无可奈何。
朝廷拜袁绍为太尉，绍以太尉位在曹操大将军之下，耻于居其下，遂辞不受，曹操为安抚袁绍，遂将大将军之位让与袁绍，自为司空，行车骑将军，袁绍这才受之，封邺侯，却仍让侯不受。
建安四年（公元199年），袁绍灭公孙瓒后，便欲率大军南下，进攻许都，夺取汉献帝，与曹操一决雌雄。
其麾下谋臣，对此意见不一，田丰、沮授认为，曹操已据许都，挟天子以令诸侯，政治上占优，且曹操善用兵，军纪严明，不可轻举妄动，建议袁绍“内修农战，外结英雄，简其精锐，分为奇兵，乘虚迭出，以扰河南”
，以持久战拖垮曹操，“不及二年，可坐克也”
。
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而郭图、审配则认为，袁绍坐拥四州之地，兵精粮足，实力远胜曹操，应速战速决，直取许都。
袁绍素性刚愎，又自恃势大，遂纳郭图、审配之议，决意率大军南下。
田丰恳谏，袁绍怒其沮众，遂将田丰械系狱中，待胜后再治其罪。
建安五年（公元200年），袁绍简精卒十万，骑万匹，以颜良、文丑为先锋，大举南下攻许，官渡之战就此爆发。
战前，曹操已派刘备往徐州拒袁术，袁术死，刘备遂杀徐州刺史车胄，举兵反曹，屯兵沛城，与袁绍联合。
曹操深知刘备为心腹之患，遂率大军东征刘备，田丰劝袁绍乘曹操东征，许都空虚之际，率军袭取许都，袁绍却以子疾为由，拒绝了这一建议，田丰举杖击地曰：“夫遭难遇之机，而以婴儿之病失其会，惜哉！”
曹操遂得以迅速击败刘备，收复徐州，刘备奔袁绍，曹操回军官渡，做好了与袁绍决战的准备，袁绍错失了此次绝佳的战机。
袁绍进军黎阳，派颜良攻东郡太守刘延于白马，沮授谏曰：“良性促狭，虽骁勇不可独任。”
袁绍不听，仍令颜良独率大军围白马。
曹操率军救白马，采纳荀攸声东击西之策，假装引军趋延津，欲渡河抄袭袁绍后路，袁绍果然分兵西向，曹操则率轻骑急趋白马，距白马十余里时，颜良才仓促应战，曹操派张辽、关羽为先锋，直冲袁军阵，关羽斩颜良于万军之中，袁军溃散，白马之围遂解，曹操迁白马百姓，沿黄河西撤。
颜良战死，袁绍大怒，率大军渡河追击曹操，沮授又谏，认为应留屯延津，分兵官渡，若胜则进，若败则退，袁绍仍不从，沮授遂借口有病，请求辞职，袁绍怀恨，夺其兵权，交与郭图统领。
袁绍派文丑、刘备率五六千骑兵追击曹军，曹操率军屯于南山坡下，令士兵卸鞍放马，丢弃辎重，引诱袁军，袁军见辎重，纷纷抢夺，阵势大乱，曹操率铁骑突然出击，大破袁军，斩文丑，袁军大震，曹操遂回军官渡，官渡之战的前哨战，袁绍连败两阵，折损颜良、文丑两员大将，士气大挫。
建安五年（公元200年）七月，袁绍进军阳武，沮授再次进言，分析双方优劣：“北兵数众而果劲不及南，南谷虚少而货财不及北；南利在于急战，北利在于缓搏。
宜徐持久，旷以日月。”
建议袁绍打持久战，拖垮缺粮的曹军，袁绍依旧不从，八月，袁绍率军进至官渡，依沙堆扎营，东西数十里，与曹军对峙。
此时曹操兵不满万，伤者十二三，兵力远逊于袁绍，却凭借坚固的营垒，坚守不出。
袁绍军构筑楼橹，堆土如山，令士兵登楼以箭俯射曹营，曹营士兵皆持盾蔽身，军心惶恐。
曹操遂造霹雳车，发石击毁袁军楼橹，袁军又掘地道攻曹营，曹操则于营内掘长堑以拒之，袁军的数次进攻，皆被曹军击退。
双方在官渡相持两三月，曹军兵少粮缺，士卒疲乏，后方百姓亦因赋税沉重，多叛归袁绍，曹操大为忧虑，甚至写信给荀彧，欲撤军回许都，荀彧回信劝曹操，称官渡之战为天下成败之关键，袁军攻势已竭，相持局面即将打破，劝其坚守待变，曹操遂坚定了坚守的决心。
相持期间，袁绍派淳于琼等率万余人护送军粮，屯于离官渡四十里的乌巢，沮授劝袁绍派蒋奇率一军为外援，驻守乌巢外围，以防曹军抄袭，袁绍又不从，错失了保护军粮的最后机会。
而此时，袁绍帐下谋臣许攸，因家人在邺城犯事，被审配收捕，许攸大怒，遂叛袁归曹，向曹操献上奇袭乌巢之计，称袁军乌巢粮屯无重兵把守，若率轻骑夜袭，烧其辎重，袁军必不战自溃。
曹操闻计大喜，当即决定亲率步骑五千，伪装成袁军，乘夜从间道直奔乌巢，沿途遇袁军哨卡，皆以“袁公恐曹操钞略后军，遣兵以益备”
为由蒙混过关。
曹军抵达乌巢后，立即纵火，袁军粮屯火光冲天，淳于琼仓促应战，袁绍得知乌巢被袭，竟不听张合派大军救乌巢的建议，反而认为这是攻占曹军营垒的良机，派张合、高览率重兵攻打曹营，仅派少量骑兵救乌巢。
曹军殊死作战，击败袁军的救援部队，斩杀淳于琼，尽焚袁军粮屯，乌巢的数万车军粮，皆化为灰烬。
而张合、高览率大军攻打曹营，曹营防守坚固，久攻不下，得知乌巢粮屯被焚，袁军军心大乱，张合、高览见大势已去，遂率部降曹。
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