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他知道，天子的信任是最大的恩宠，也是最大的责任。
然而，长年的操劳，早已透支了杜如晦的身体。
贞观三年冬，杜如晦病倒了。
起初只是偶感风寒，他却坚持上朝，不肯告假。
房玄龄见他面色憔悴，劝他回家休养，他只是摇头：“天下初定，百废待兴，正是用人之时，岂能因病偷闲？”
病情一天天加重，他终于撑不住了，只得向唐太宗上表请求辞官。
唐太宗见奏，心中大恸，下诏让他保留官职俸禄，在家养病。
同时，他不断派遣御医前往杜府诊治，又命宫中使者络绎不绝地送去珍贵药材。
那些日子里，通往杜府的道路上，太医的马车和宫中的使者络绎不绝，路上的人都能望见前面人的背影。
唐太宗每日都要询问杜如晦的病情，听到稍有好转，便喜形于色；听到病情加重，便愁眉不展，连饭都吃不下。
贞观四年三月，杜如晦病情急剧恶化。
唐太宗闻讯，命太子李承乾亲自前往杜府探视，以示尊崇。
他自己也放下政务，亲临杜府。
那是一个阴沉的下午，唐太宗坐在杜如晦的病榻前，看着这位跟随自己二十余年的老臣，形容枯槁，面如金纸，不禁潸然泪下。
他握着杜如晦干枯的手，久久说不出话来。
杜如晦勉强睁开眼，望着这位与自己生死与共的君王，嘴唇微微颤动，似乎想说什么，却已经发不出声音。
他只是用力握了握太宗的手，目光中满是感激与不舍。
不久之后，杜如晦陷入昏迷。
唐太宗命人将他儿子杜构召到榻前，擢升其为尚舍奉御，以示恩宠。
随后，他含泪离去。
数日后，杜如晦病逝于长安家中，年仅四十六岁。
消息传入宫中，唐太宗放声大哭，三日不能上朝。
他追赠杜如晦为司空，封莱国公，谥号“成”
。
又命着作郎虞世南亲自撰写碑文，并哭着对虞世南说：“朕与如晦，君臣义重。
不幸物故，追念勋旧，痛切肝肠。
卿体朕怀，为制碑文。”
杜如晦下葬那天，唐太宗登上御苑的高台，望着送葬的队伍远去，泪流不止。
他对身边的人说：“朕的臂膀断了，再也接不回来了。”
贞观五年的一天，唐太宗在宫中吃到一颗美味的香瓜，刚咬了两口，忽然停住了。
他想起杜如晦生前也爱吃瓜，每有新鲜瓜果，总是两人分食。
他将手中的瓜放下，对身边的人说：“拿去，一半供在如晦灵前。”
还有一次，唐太宗赏赐房玄龄一条黄银带。
他亲手将带子交给房玄龄时，忽然又想起杜如晦，泪水夺眶而出。
他对房玄龄说：“当年你和如晦一起辅佐朕，如今朕赏赐，却只见你一人。
听说黄银能避鬼神，朕再取一条金带，你拿去送到如晦灵前吧。”
房玄龄捧着两条带子，跪在地上，泣不成声。
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