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其红外和核磁共振图谱见附录7（图34）。
本实验约4h。
【注释】
[1] 加入浓H2SO4后出现的沉淀是对氨基苯甲酸硫酸盐，在接下来的回流中沉淀将逐渐溶解。
[2] 加入Na2CO3溶液并调节溶液pH＝9，目的是除去未反应的对氨基苯甲酸。
[3] 采用低沸点易燃、有毒害溶剂的蒸馏装置。
五、思考题
（1） 本实验中加入浓硫酸后，产生的沉淀是什么物质？
（2） 酯化反应结束后，为什么要用碳酸钠溶液而不用氢氧化钠进行中和？为什么不中和至pH=7而要使溶液pH=9左右？
（3） 设计以对氨基苯甲酸为原料制备局部麻醉剂普鲁卡因（Proe）的合成路线？
实验５０苯频哪醇和苯频哪酮
一、实验目的
（1） 学习二苯甲酮光化学还原制备苯频哪醇的原理和方法，熟悉光化学反应实验技术。
（2） 通过苯频哪醇的重排反应制备苯频哪酮，加深对Pinacol重排反应的认识。
二、实验原理
1． 苯频哪醇（benzpinacol）的合成
二苯甲酮的光化学还原是研究最为成熟的光化学反应之一。
当二苯甲酮溶于氢给予体的溶剂（如异丙醇）中，在紫外光照射下，生成二聚体的苯频哪醇。
实验证明，二苯甲酮的光化学还原是二苯甲酮的n→π*三线态（T1）的反应。
二苯甲酮的异丙醇溶液用300~350nm的紫外光照射时，异丙醇不吸收光能，而二苯甲酮中的羰基吸收光能后，外层的非键电子发生n→π*跃迁，经单线态（S1）和系间窜跃（iem g）变成三线态（T1），由于三线态（T1）有较长的半衰期和相当的能量（314~334.7kJmol），可以夺取异丙醇C2或O原子上的氢，发生共价键的均裂，各自形成自由基，再经自由基的转移，偶合形成频哪醇。
酮与镁、镁汞齐或铝汞齐在非质子溶剂中起反应后再水解，通过双分子还原，可得到频哪醇。
本实验亦可由二苯酮在金属镁与碘的混合物（二碘化镁）作用下还原制备苯频哪醇。
2g+I2MgＯPh2CＯPh2CH2OＣＰhＰhＯＨＣＰhＰhＯＨ
2． 苯频哪酮（benzpinae）的合成
苯频哪醇与强酸共热或用碘作催化剂在冰醋酸中发生Pinacol重排反应生成苯频哪酮。
近年来，有人利用酸性氧化铝作载体，通过微波辐射发生Pinacol重排反应，可避免**酸造成的环境污染。
PhCPhOHCPhOHPh酸性Al2O3微波辐射PhCPhPhCOPh
三、仪器与试剂
1. 仪器
电子天平、电热套或煤气灯、水浴锅、普通玻璃仪器、常量或半微量标准口玻璃仪器、显微熔点测定仪。
2. 试剂
二苯酮、异丙醇、冰醋酸、苯频哪醇、无水乙醚、无水苯、95%乙醇、镁屑、碘、浓盐酸、亚硫酸氢钠、氧化铝、无水硫酸钠。
四、实验步骤
1. 苯频哪醇的合成
图３3二苯酮的光
化学还原方法一：在一支约20mL的大试管中[1]，加入2.8g（0.015mol）二苯酮和15mL异丙醇，在水浴上温热至二苯酮溶解。
加入一滴冰醋酸[2]，充分振摇后再补加异丙醇近试管口，使得反应尽量在无空气条件下进行[3]。
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