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心情激动的三人沿着特立尼达岛和库拉索岛一路划船去到了哥伦比亚。
虽然旅途十分艰难，但过程中总是有不少不明真相的好心人愿意帮助他们。
当他们途径皮金岛的时候，不仅遇到了一帮善良的麻风病人帮他们修补船只，还有一个富有同情心的英国家庭给他们三人提供了大量的食物和水，在这期间，甚至还有3个过路人加入这个小团伙，6个人就这么辛苦但坚强的活了下来。
就这样，他们5周航行了大约2000公里，在到达哥伦比亚海域的时候遭遇了一场风暴。
海浪打碎了他们的小船，三人运气好，没有丧命，最终被冲上了岸。
第一次越狱之旅到这里谢幕，三人很快遭到了逮捕。
恶劣天气虽然阻挡了他们出逃的脚步，但是也给了他们再一次逃跑的机会。
在被押送回监狱的途中，三人趁着暴风雨再次摆脱警卫，这次他们学聪明了，分三个方向逃窜。
查理尔逃到了哥伦比亚北部的瓜希拉地区，并躲进了当地的一个村子里。
在那里，查理尔过上了十分潇洒的惬意生活，俊朗高大的他还跟村子里的两姐妹同居在了一起，后来姐妹俩都成了他的妻子，并且都为他生了孩子。
在那里，查理尔度过了人生中最安逸的几个月，白天劳作，夜晚歌唱，但每当夜深人静时，查理尔却辗转反侧。
他一直都渴望回到故乡，几度挣扎后，查理尔还是决定离开这里，乘船返回法国。
但警方早就在外面布好了天罗地网，只等查理尔主动现身，结果可想而知，他一离开部落就遭到了逮捕，随后被押送至巴兰基利亚的一所监狱服刑。
巧合的是，曾经与查理尔一同越狱的克罗斯特和玛杜瑞特也正被关押在这个监狱中，三个人甫一见面，便心照不宣地聚在一起，开始策划实施各种越狱计划。
这次，他们可没有之前的好运气，所有越狱计划均已失败告终，而且在其中一次行动中，查理尔还扭伤了脚，从那之后他走路就不太利索了。
1934年，三个人又被引渡回了法属圭亚那，由于之前的逃狱行为，他们被判处单独监禁。
这次的监狱可以说是为他们专门打造的，整座监狱由三个小岛组成，分别是救世主岛，恶魔岛和国王岛，三座岛不但与世隔绝，彼此也不挨着，四周还有鲨鱼出没，可以说是“插翅难飞”
，理查德当时就被关押在其中的救世主岛上。
这一关就是两年，之后”
越狱三兄弟“在同一天刑满释放，只是出狱没几天，克罗斯特就去意外世了。
查理尔则因为在关押期间试图逃狱，还“出于自卫”
杀死了一个告密者而被再次逮捕，这次他被关押在完全陌生的国王岛上。
原本他应该在国王岛监狱里蹲8年，但是在一年半后，查理尔救了一个溺水的小女孩，还因为这事给自己换来了舒适的居住环境。
很快，查理尔就以“身体健康出现问题“为由，被送进了当地的医院，这里的基础设施和环境都比小岛好了不少，但依旧有人在看管他们。
渴望翻身的查理尔当然不可能老老实实地呆着，这里松散的警卫让他看到了无数越狱的机会。
当时正值二战时期，虽然这里远离战场，但越狱还是会被等同于叛国罪严办。
即便如此，胆大包天的查理尔还是决定逃走，甚至还找到了一个同伴。
二人的策略就是装疯，查理尔认定，疯子是无法控制自己的行为的，所以利用这种身份逃跑即使被抓住也不会被重罚。
很快，两人按照计划开始装疯卖傻，久而久之那些医护和警卫就对他们的行为习以为常，二人抓住机会成功越狱。
不过为了对付这个著名的越狱犯，警方也是早有准备，一发现他不见，就立即派人追捕，很快将逃跑的两人抓住。
查理尔侥幸捡了一条命，可同伴却陷入了流沙之中丧了命。
这次被捕之后，查理尔被送进了恶魔岛。
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