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这一切都使杨玄感深为痛心，萌发出要复仇造反的强烈欲望。
父亲杨素死后，杨玄感像是换了一个人，突然变得更加深沉。
他性情倨傲，倾心结交天下豪杰。
弘农杨氏既是累世尊显的门阀士族，而在朝文武又多是父亲的门生故吏，杨玄感本人更喜好文学，有盛名于天下，使四海知名之士多趋其门。
杨玄感还虚襟结交怀才不遇之士，对朝中官僚子弟，杨玄感更是倾心结交，关陇勋贵子弟蒲山公李密与杨玄感更是“刎劲之交”
。
李密，字玄邃，是西魏北周八柱国之一李弼的曾孙，父李宽为隋上柱国，号为名将。
李密以父荫入仕，但他认为大丈夫应以才学取官，遂闭门读书，拜国子助教包恺为师，读《史记》《汉书》，尤好兵法，励精忘倦，“绮襦纨绔，非其好也，屏居一室，势不营利”
。
另外，猛将贺若弼、韩擒虎等人的儿子也与杨玄感情深意重。
对朝中官僚，杨玄感更竭力交结，如任职兵部的斛斯政、民部尚书李子雄及司农卿赵元淑等人，杨玄感送给他们金宝，潜谋寻找机会废黜隋炀帝，立秦王杨浩为帝。
大业四年（608），从隋炀帝西巡，经过大斗拔谷时，暗怀深仇大恨的杨玄感曾想乘机袭击行宫，被叔父杨慎制止。
杨玄感的反逆之状曾为其堂弟杨岳察觉，杨岳曾上表“称杨玄感必为乱”
，但拿不出证据，隋炀帝没有相信，自后杨玄感更竭力伪装。
大业七年（611），隋炀帝将举兵御驾亲征高句丽，杨玄感伪装积极，主动请缨求为将领，于是得到信任，参与朝政。
大业九年（613），第二次征高句丽，隋炀帝命杨玄感在后方黎阳（今河南浚县东）督运军粮的重任，终于给了杨玄感造反的机会。
当隋炀帝率百万大军再次御驾亲征辽东，国内异常空虚，“百姓苦役，天下思乱”
。
杨玄感遂与身边的武贲郎将王仲伯、汲郡赞治赵怀义等谋议乘机造反。
他故意滞留运河上的漕运，不按时发送，企图造成辽东百万隋军无粮断炊，因饥馁而自动瓦解。
隋炀帝遣使来催促，杨玄感又托词水路多盗，船不可前后单独发送，须武装保护，不但按下粮船不遣，还暗中派家童将从征辽东的弟弟杨玄纵、杨万硕召回，又密遣家童往京师长安召弟弟杨玄挺和李密等人。
为使部众听命，又遣家僮伪装使者，从东方来，假称水军总管来护儿因攻高句丽失期而谋反，好以镇压叛军名义发兵起事。
大业九年六月乙巳（初三），杨玄感入据黎阳城（今河南浚县东），闭门大索男夫，取船上的帆布为衣甲，署官属，皆复用开皇时的官号，移书傍郡，以讨伐来护儿为名，令郡县各发兵会于黎阳仓城。
郡县吏有才干者，杨玄感皆以运粮名义召他们集中，又任命赵怀义为卫州刺史，东光尉元务本为黎州刺史，河内郡主簿唐祎为怀州刺史，经略州县。
时治书侍御史游元也在黎阳督运军粮，杨玄感劝他一同造反，游元是北魏儒臣游明根之孙，注重君为臣纲的为臣之道，加以拒绝，杨玄感即将他杀了，这是杨玄感造反所杀的第一个隋官，然而却是一个不该杀的清官。
杨玄感迅速从漕运船夫中选得少壮者五千人，又选得江南丹阳、宣城篙梢手三千人，于是揭竿而起，聚众刑猪、牛、羊而祭天誓师，宣布：“主上无道，不以百姓为念，天下骚扰，死辽东者以万计。
今与君等起兵以救兆民之弊，何如?”
受苦役的民众听后激动得踊跃高呼万岁。
杨玄感于是编整军队，有众一万，准备偷袭洛阳，但所署怀州刺史唐祎却逃归河内，并向东都告密。
正当举兵之际，李密等人赶到了黎阳，杨玄感大为欢喜，以为谋主。
杨玄感问以行动方针，李密提出了上计、中计、下计三计。
杨玄感对李密所呈扼隋炀帝辽东退路、直取长安、袭取东都上计、中计、下计三策中，偏偏选中下策，这的确如苏威所言，杨玄感性格“粗疏”
，非聪明人，成不了大事，若能按李密上计，直取涿郡，扼制隋炀帝退路，很可能一举使隋炀帝政权土崩瓦解。
可惜杨玄感不能审成败，也可能对貌似强大的隋炀帝心存畏惧，而失去了置隋炀帝于死地的绝好机会。
杨玄感慨采下策，于是引兵攻东都洛阳，又派弟杨玄挺率骁勇千余人为前锋，先攻河内郡（治今河南沁阳），但唐祎据城防守，杨玄挺攻之不克。
东都越王杨侗和留守樊子盖得唐祎报，惊恐万分，慌忙整顿军备。
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