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屡立战功刑杀祸身
不久，刘备又离开曹操，依附了袁绍，继而又投靠了刘表。
刘表去世，曹操进入荆州，刘备携民渡江。
曹操亲率3000精骑昼夜趱行300里，在当阳长坂（今湖北当阳县东北）追上了刘备。
刘备命张飞率20名骑兵断后，阻挡追来的曹军，自己扔下妻儿逃跑。
张飞等刘备率众过河后，就单人匹马站立桥头等待追兵。
曹操追兵潮水般涌来，见张飞圆睁环眼，手操蛇矛，都不敢靠近。
张飞见敌兵到来，就厉声大喝：“我乃燕人张益德，谁敢与我决一死战?”
声若巨雷。
曹军闻之，都吓得魂飞天外，无一人敢上前交战，于是退兵了事。
刘备平定江南地区后，任命张飞为宜都太守、征虏将军，封新亭侯。
后来，又调任南郡。
建安十九年（214），诸葛亮留关羽守荆州，带张飞、赵云分兵向西攻打刘璋。
张飞一路平定沿途郡县，进军到江州城下。
巴郡太守严颜智勇双全，他依仗险要的地势，并严加守备，对抗张飞。
张飞巧运计谋，大败严颜，并将他擒获。
张飞大声呵斥严颜为何抵抗大军拒不投降，严颜全无惧色，厉声回叱张飞：“你们不讲信义，侵夺我方州郡。
我益州只有断头将军，没有投降的将军!”
张飞闻言暴跳如雷，喝令左右将严颜推出斩首。
严颜面容不改，神色自若。
张飞见状不禁佩服严颜的勇气，亲自为他解开绳索，并把他当成座上宾，严颜于是投降了张飞。
张降服严颜之后，一路进军顺利，攻无不克，与刘备会师于成都。
刘备封其为巴西太守。
215年，曹操大败张鲁后回师。
命夏侯渊、张郃留守汉川。
张郃率领大军南下巴西，进军宕渠、蒙头、**石，与张飞对峙50余日。
张飞见长期对峙也不是取胜的办法，便率精兵万人，施计将张郃引入山道之中交战，山道狭窄，张郃的军队前后不得相救，被杀得丢盔弃甲。
张郃只得弃马，与仅仅10余人从小路而逃，败回南郑。
219年，刘备为汉中王，拜张飞为右将军、假节。
221年，张飞官拜车骑将军，领司隶校尉，进封西乡侯。
张飞性情暴躁，经常打骂士卒。
刘备曾多次告诫张飞，说他这样鞭打士卒，又让他们在左右侍卫，就是在为自己制造祸端。
但张飞不听，依然我行我素。
221年六月，刘备为关羽报仇，兵征东吴。
让张飞率万人从阆中会于江州。
张飞尚未出发，他手下的将军张达、范强就将其杀死，持其首级投奔了东吴。
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