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翟让于是逃到瓦岗山当盗贼，同郡人单雄信，勇猛矫健，擅长使用马槊，聚集年轻人前去投奔他。
离狐人徐世积家住卫南，十七岁，有勇有谋，劝翟让说：“东郡是您和我的故乡，很多人都认识我们，不宜在当地抢掠。
荥阳、梁郡，是汴水经过的地方，抢掠过往船只、商旅，足够维持我们的开支。”
翟让同意，率领部众进入荥阳、梁郡境内，抢掠公私船只，物资充足，归附的人越来越多，部众达到一万多人。
当时还有外黄人王当仁、济阳人王伯当、韦城人周文举、雍丘人李公逸等人，都聚集部众当盗贼。
李密从雍州逃亡后，在各路贼寇首领之间往来，向他们游说夺取天下的策略，起初首领们都不信。
时间久了，逐渐觉得李密说得有道理，相互议论说：“这个人是公卿子弟，却有这样的志向。
现在人人都说杨家要灭亡，李家要兴起。
我听说真正的王者不会轻易死去，这个人多次陷入险境却能逃脱，难道他就是那个王者吗！”
从此逐渐敬重李密。
李密观察各路首领，只有翟让势力最强，于是通过王伯当拜见翟让，为翟让谋划计策，还前去游说其他小股盗贼，让他们都归附翟让。
翟让很高兴，逐渐亲近李密，和他商议事务，李密趁机劝翟让说：“刘邦、项羽都是从平民起家成为帝王的。
现在皇上昏庸，百姓怨恨，精锐士兵都在辽东战死，与突厥的和亲关系也已断绝，皇上却还在巡游扬州、吴越，放弃东都，这正是刘邦、项羽奋起的时机啊。
凭您的雄才大略，士兵精锐，席卷东西二京，诛杀暴虐的隋炀帝，灭亡隋朝并不难！”
翟让推辞说：“我们这些人都是盗贼，只求在草丛中苟且偷生，您说的这些，不是我能做到的。”
恰逢有个叫李玄英的人，从东都逃出来，经过各路贼寇的地盘，四处寻找李密，说“这个人会取代隋朝”
。
有人问他原因，李玄英说：“近来民间流传的歌谣《桃李章》唱道：‘桃李子，皇后绕扬州，宛转花园里。
勿浪语，谁道许！
’‘桃李子’，指的是逃亡的李氏子弟；‘皇’和‘后’，都是君主的称呼；‘宛转花园里’，指天子在扬州再也回不来，终将死于沟壑；‘莫浪语，谁道许’，‘许’通‘密’，说的就是李密。”
李玄英遇到李密后，就投靠了他。
前宋城县尉齐郡人房彦藻，自认为有才华，怨恨没被朝廷重用，曾参与杨玄感的谋反。
他改名换姓逃亡，在梁郡、宋郡之间遇到李密，就和李密一起游历汉水、沔水流域，遍访各路贼寇，游说其中的豪杰；返回时，跟随他们的有几百人，房彦藻也作为宾客，留在翟让的营中。
翟让见豪杰们都归附李密，想采纳李密的计策，却又犹豫不决。
有个叫贾雄的人，通晓阴阳占卜，是翟让的军师，他的话翟让没有不听的。
李密与贾雄深交，让他借助占卜之术劝说翟让；贾雄答应了，心里想好说辞却没来得及说。
恰逢翟让召见贾雄，把李密的建议告诉了他，问是否可行，贾雄回答：“这是大吉大利的事，好得没法说。”
又说：“您如果自己称王，恐怕未必能成功；如果拥立李密，事情就没有办不成的。”
翟让问：“按你这么说，蒲山公（李密）应该自己称王，为什么来投靠我呢？”
贾雄回答：“事情有因果关联。
他来投靠您，是因为将军姓翟，‘翟’就是‘泽’（沼泽），蒲草没有沼泽就不能生长，所以他必须依靠将军您啊。”
翟让信服，与李密的关系日益深厚。
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李密趁机劝翟让说：“现在天下大乱，百姓无法耕种，您的部众虽然多，但没有粮仓储存粮食，只能依靠野外抢掠，常常苦于物资不足。
如果长期这样，再加上强大的敌军来攻，部众必定会溃散。
不如先夺取荥阳，在那里休整军队、囤积粮食，等士兵马匹都养得强壮了，再和别人争夺天下。”
翟让听从了，于是攻破金堤关，进攻荥阳各县城，大多攻克。
荥阳太守郇王杨庆，是杨弘的儿子，无法讨伐翟让，隋炀帝调任张须陁为荥阳通守，让他讨伐翟让。
庚戌日，张须陁率领军队进攻翟让，翟让之前多次被张须陁打败，听说他来了，非常害怕，准备躲避。
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