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占领小亚后，亚历山大挥师南下，进入叙利亚。
公元前333年，大流士三世亲自率领60万大军前来阻止，东征过程中的第二场硬仗在伊苏斯展开。
大流士的军队虽然人数众多，但在地形狭窄不利于骑兵活动的伊苏斯却难以发挥数量上的优势。
亚历山大将军队排成整齐的方阵，亲自率领最精锐的骑兵身先士卒，直扑大流士所在的中军。
大流士险些被一支长矛击中，多亏一位波斯贵族以身相救才逃过这致命一击，慌乱之中的大流士三世临阵逃脱，希腊军队再次大获全胜。
在这次战役中，大流士的母亲、妻子和两个孩子都成了亚历山大的俘虏，不过，亚历山大非但没有杀害他们，反而加以善待（也许是出于保留人质的需要）[18]。
伊苏斯战役之后，亚历山大没有立即向波斯内地进军去追击大流士，而是南下腓尼基和巴勒斯坦，目的是切断波斯海上力量的陆上补给线，从而消灭波斯的海军力量。
不过，使他没有想到的是，他在腓尼基的城市推罗遇到了顽强的抵抗，希腊军队用了约7个月的时间才攻陷推罗，7000人被杀，30000人被卖为奴隶。
然后亚历山大继续南下，在加沙又受阻达两个月之久。
该城的居民全力抵抗，直到战死到最后一人。
公元前332年的冬天，在掌控了叙利亚、巴勒斯坦之后，亚历山大的军队兵不血刃地进入埃及，波斯的埃及总督率领军队投降。
在埃及，亚历山大推行怀柔政策，作为对其尊重和保留传统的宗教崇拜的回报，亚历山大在孟菲斯被加冕为法老。
为建立统治，亚历山大亲自选址并规划建立了新城亚历山大里亚，多年以后，这座城市发展成为希腊化时代新的经济和文化中心。
然后，亚历山大还穿越沙漠来到锡瓦绿洲参拜了阿蒙神庙，阿蒙祭司随即宣布亚历山大为阿蒙神之子。
在伊苏斯战役之后，亚历山大之所以没有继续东进，而是相继占领叙利亚、巴勒斯坦和埃及，是有其战略上的意图的，那就是占领所有的沿海地区以保护其在希腊和马其顿的基地免受海上攻击，以彻底解除后顾之忧。
不过也有学者认为他之所以这样做，是因为他对操纵舰队的希腊人仍旧缺乏完全的信任[19]。
就在伊苏斯战役之后不久，大流士三世为了赎回他的家人，曾经派使者向亚历山大递送过和平建议书，提出用10000塔兰特黄金作为交换，并把幼发拉底河以西的土地全部割让给他，但这项建议遭到了亚历山大的严词拒绝[20]。
因此，一场最后的大决战在所难免。
公元前331年春天，亚历山大率军从埃及进入两河流域。
大流士三世这次接受了先前的教训，将号称百万的军队布置在离亚述古都尼尼微不远的高加美拉大平原上，以便充分发挥其数量上的优势。
除了百万步兵，大流士的军队还包括4万骑兵和15头大象，同时，他还准备了200辆车轮上绑有大刀的战车，以冲击马其顿军队的方阵。
双方都知道这将是一场决定波斯帝国命运的生死之战。
但这次大流士三世又一次失算了，他让他的军队全副武装地站了一夜之后却不见动静，恐惧和疲劳拖垮了士气，而亚历山大的军队在安安稳稳地休息了一整夜后精神抖擞地出现在波斯军队面前。
大流士事先准备的刀轮战车也不能够抵挡马其顿方阵的前进，波斯军队在坚持了一阵之后再次全面溃败。
大流士本人又一次当了逃兵[21]。
“高加美拉战役实际上宣告了波斯帝国的灭亡。”
[22]
高加美拉战役获胜后，亚历山大乘胜追击，攻陷巴比伦。
在巴比伦，亚历山大向当地的神祇进行了献祭，并下令修复被波斯人毁坏的巴比伦主神马尔都克神庙。
这一年冬天亚历山大进入波斯本土，占领了其都城波斯波利斯，获得了波斯皇帝近50000塔兰特黄金的皇室储备[23]，最后将波斯皇宫付之一炬。
接着，亚历山大还攻陷了米底都城埃克巴塔那。
公元前330年7月，当亚历山大追上大流士的时候，他已经被波斯驻巴克特里亚总督贝苏斯所杀，贝苏斯自称波斯国王。
亚历山大下令把大流士的尸体运回波斯波利斯，埋葬在皇陵里，跟大流士之前的帝王埋在一起[24]。
不久，贝苏斯被抓获，为收买波斯人心，亚历山大指控贝苏斯背叛国王，按照波斯习俗将其处死。
至此，亚历山大东征的第一个阶段宣告结束，在这一阶段中，东征最初制订的目标已经基本完成。
此后，亚历山大及其军队并没有停止东进的脚步，关于继续东进的目的，历史上存在不同的看法。
有人认为这样做完全出于亚历山大个人的原因，那就是想把他的世界扩展到已知世界的边缘。
一位亚历山大的研究者引用法国诗人兰波的诗句来说明亚历山大的这种野心：“我要成为一位诗人，我要成为一个先知……我要探寻那未知的世界。”
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