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建安元年，刘备被袁术、吕布夹攻，丢失徐州，关羽便跟随刘备一起投奔曹操。
后与曹操许田围猎时，关羽劝刘备杀掉曹操，但刘备此时认为当时的曹操是要匡扶汉室的，觉得杀了他可惜，于是不从。
建安三年，刘备与曹操共擒吕布于下邳，夺得徐州，关羽与刘备便跟随曹操班师回许昌，曹操任车胄为徐州刺史。
后袁术北上投奔袁绍，刘备奉曹操命拦截袁术于徐州，刘备趁机袭杀车胄，命关羽守下沛，代行太守职务，刘备则返回小沛。
建安五年，曹操派刘岱、王忠攻打刘备，却被刘备击败，曹操于是亲提大军出征，刘备败逃投奔袁绍，关羽战败被生擒，不得已而投降，曹操待以厚礼，任命为偏将军。
后袁绍派大将颜良、文丑、郭图等攻东郡太守刘延于白马，曹操亲自率军救援，并命张辽与关羽为前锋。
关羽望见颜良的麾盖，策马冲锋，斩杀颜良于万军之中，枭首而归，袁军将领无人能挡，白马之围被解，关羽被封为汉寿亭侯。
当时，曹操为知道关羽有没有久留的心意，叫张辽用人情试探。
关羽对张辽叹息道：“我知道曹公对我的厚爱，但我受刘备将军的厚恩，发誓共死，不可背弃。
我终不会留下，在为曹公立下功劳后我便会离去。”
张辽向曹操表明，曹操知道关羽会离去，反而重加赏赐，想要留住他，但关羽尽封曹操的赏赐，留书告辞，回到刘备身边。
曹操左右欲追杀之，不过曹操认为各为其主而阻止。
建安十三年，刘备投靠刘表，屯兵于新野。
曹操率领大军南下，刘备南逃，另遣关羽乘数百艘船驶向江陵会合，但刘备于途中当阳长坂坡被曹操军追至，幸而关羽驶至汉津，一同乘船至夏口。
刘备联合孙权击败曹操后，曹操留曹仁等防守荆州，于是刘备又与孙权大将周瑜夹攻曹仁，命关羽绝北道断曹仁后路。
待刘备取得荆南四郡（长沙、零陵、武陵、桂阳），拜关羽为元勋，受封襄阳太守、荡寇将军，此时襄阳实为曹操势力范围，由乐进驻守，所以关羽驻于江北。
[9]在此期间，关羽重修了江陵城。
建安十八年，刘备入蜀助刘璋防御张鲁，张飞、赵云、诸葛亮与关羽共守荆州。
建安十九年，刘备与刘璋决裂，在攻打雒城时，军师庞统中流矢身亡，刘备乃召张飞、赵云、诸葛亮入川支援，荆州只留关羽驻守。
刘备平定蜀地后，以关羽董督荆州事，授权掌管荆州地区刘备控制的部分，包括荆州南部四郡和从东吴借来的南郡治所江陵和附近的公安，关羽事实上镇守荆州五郡（南郡、长沙郡、零陵郡、武陵郡、桂阳郡）。
关羽听说马超归降刘备，他过去与马超毫不相识，于是便写信给诸葛亮，询问马超武艺才干与谁人可以相比。
诸葛亮知道关羽气傲心高，于是回信答道：“马孟起（马超）文武兼备，勇猛超群，不愧一代人杰，是英布、彭越一类的人物，可与张飞并驾齐驱，但不及美髯公超凡出众、卓尔不群。”
关羽蓄着一副漂亮的长须，诸葛亮称他美髯公。
看了诸葛亮的回信，关羽十分高兴，把它交给宾客幕僚们传阅。
关羽曾被流矢射中，箭头穿透左臂，后来伤口虽然愈合，但一遇阴雨天气，臂骨便常疼痛。
医生说：“箭头有毒，其毒已渗入骨中，需要在臂上重新开刀，刮去臂骨上的毒素，才能彻底除掉这一病患。”
关羽当即伸出手臂让医生为他开刀治病。
当时关羽正请众将饮酒进餐，臂上刀口鲜血淋漓，流满了接在下面的盘子，而关羽却在割肉把酒，与大家谈笑自若。
建安二十年，孙权知道刘备已夺得益州，希望取回荆州。
刘备却说：“当得到凉州时，便会把荆州交还。”
孙权对此十分怨恨，便派鲁肃索要荆州。
孙刘两方的将领在阵前“单刀会”
，据理相争但最终不欢而散。
孙权命吕蒙准备进攻荆州南部，鲁肃将万余人马于益阳牵制关羽，刘备从益州带兵回援。
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