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攻击伊予的两路军势中，西南方面方面由岛津义久担任大将，一条政房担任先锋。
而出阵之后也异常顺利，正如岛津义弘给我的请示信中预料到的，和后森城城主、西园寺十五将笔头渡边教忠、常磐城城主劝修寺基栓、天森城城主津岛宗云、金山城城主今城能定、一之森城城主竹林院实亲、高森城城主河野通贤、萩之森城城主宇都宫房纲等名列十五将的豪族几乎是望风而降。
而岛津义久做的更绝，不顾自己的名声，表面上接受了他们的投降。
然后在以发放安堵文书为由将他们集中起来后，突然以众人诈降并且企图突袭他本人为理由，将之尽数杀死。
即便是对一条家复国有着恩情的渡边教忠，虽然有一条兼定的求情，但是依然被岛津义久无情杀死。
虽然拿下这些人没有花费多大力气，但是却起了一个坏头，引起了西园寺家剩余人的激烈抵抗，并且岛津义久还得了一个背信弃义的名声。
最终西园寺公广、西园寺宣久（也是十五将中）两人和法华津本城城主法华津前延、大森城城主土居清良四人宣布和岛津势不两立。
这四个人中，土居清良和法华津前延才是“十五将”
中值得一提的人物，也是曾经在历史上击败过长宗我部家军势、讨取长宗我部伊予军代久武亲信的勇武之人。
其中，法华津前延统领西园寺家水军，多次与河野家的水军配合，一起和大友家的丰后水军争斗，所以和伊宇守护的河野家非常亲近。
而土居清良，他的母亲，是前任家主西园寺实充之女，和家主西园寺公广的正室是亲姐妹。
元服之前，曾在一条家担任人质，由于祖父和父亲战死本已没落，是西园寺公广接纳了他，重新给予三千石领地，并且统领家中的三百铁炮手，所以对西园寺家十分忠诚。
两军最终于宇和郡美间布阵，在西园寺家老将土居清良的奋战之下，岛津、一条联军大败。
土居清良以自己的奋战告诉了岛津义久，经营了数百年的西园寺家虽然是二三流的大名，但是还是有名将在的。
此战中，岛津义久对土居清良的铁炮运用印象深刻，但是比之岛津铁炮乃至肥前铁炮依然有不小的差距。
但是，这对于大的战局并没有什么太大的影响，依然被岛津义久带领军势包围了黑濑城。
土居清良的奋战也让岛津义久有了爱才之心，并没有贸然发动进攻，只是将西园寺家的黑濑城团团包围。
然后派人进城，以保证西园寺家家名、土居清将转仕岛津义久为条件，要求投降。
但是西园寺公广坚决拒绝，最终双方展开激战。
岛津家的铁炮队，在岛津义久的率领下，学习主家少弐铁炮战法，以上百门铁炮为基础，组成了一个巨大的铁炮群掩护攻城。
一时间黑濑城下铁炮轰鸣不止，至第二日凌晨攻陷城池。
在这一战中，岛津义久带领的大军损失惨重。
黑濑城城破后，土居清良带领着一帮残兵败卒，消失在茫茫的群山。
而后，岛津义久发布悬赏，半月后土居清良的人头被送至岛津义久案前。
西园寺家彻底灭亡。
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