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1989-90赛季揭幕前，公牛队请来了菲尔·杰克逊。
在“禅师”
杰克逊的指教下，公牛引进三角进攻。
这个赛季，公牛55胜27负，创1971-72赛季以来队史最佳战绩。
乔丹在和骑士的比赛中创造生涯最高得分69分。
不过在1990年东部决赛中，公牛在七场鏖战中仍然输给了活塞。
1990-91赛季，乔丹率领公牛一路高歌猛进，整个季后赛仅仅输了两场，乔丹率领公牛第一次夺得总冠军。
这其中包括在东部决赛中横扫活塞报了一箭之仇，在总决赛主场先负一局的情况下直落四局击败湖人夺冠。
乔丹场均得到314分、64个篮板、84次助攻，并捧起了他六个nba总决赛最有价值球员奖杯中的第一个。
1991-92赛季，乔丹场均得到301分，连续第2年同时获得常规赛vp和总决赛vp称号。
季后赛首轮迎战迈阿密热队，乔丹场均45分，率领球队以3比0的总比分横扫对手。
这个赛季乔丹再次率领芝加哥公牛夺得了总冠军。
1993年，乔丹带领公牛在五次季后赛中四次战胜帕特里克·尤因率领的纽约尼克斯。
在关键的第五场，乔丹打出了“三双”
表现：29分、10个篮板和14次助攻。
随后，公牛在六场内过关。
在总决赛，乔丹在面对菲尼克斯太阳的六场比赛中创造了一项纪录：他场均得到了410分，成功夺得三连冠
然而三连冠的喜悦没多久，乔丹就接到噩耗：他的父亲被谋杀。
就在新赛季训练营开始前的10月6日，乔丹宣布退役，并准备开始棒球生涯。
棒球是父亲从小激励他从事的运动，乔丹也最终加盟了美国职棒联盟。
事实上，他在棒球场上并不太成功。
在1994-95赛季末期，乔丹说出了那句著名的“i&039;back”
。
重回nba的乔丹在17场常规赛中，场均得到269分，公牛的对应战绩为13胜4负。
季后赛，乔丹场均315分，不过公牛仍输给了拥有沙奎尔·奥尼尔的奥兰多魔术。
1995-96赛季，乔丹场均得到304分，率领公牛取得了72胜10负的战绩。
乔丹在这一个赛季囊括了常规赛、全明星赛和总决赛三项vp，之外仅有威利斯-里德能完成这一壮举。
1996-97赛季，经过6场比赛，乔丹率领芝加哥公牛击败犹他爵士，连续第2个赛季、也是第5次夺得总冠军。
乔丹个人连续第2次、职业生涯第9次夺走得分王称号，连续第2个赛季夺得总决赛vp。
1997-98赛季，乔丹连续第3个赛季、职业生涯第10次获得分王称号，也再次集常规赛vp、全明明赛vp、总决赛vp于一身。
1998年6月14日，总决赛6场的最后一刻，又是芝加哥公牛对阵犹他爵士，乔丹从马龙手中成功断球，并在晃倒防守他的卡塞尔之后投进制胜球。
此球命中后，芝加哥公牛队第2次夺得三连冠，也是8年内的第6次。
1999年1月13日，在劳资谈判陷入僵局时，乔丹再次宣布退役，他表示“已经没有了起初作为篮球运动员时的挑战目标”
。
乔丹再次宣布复出，并和华盛顿奇才签订了为期2年的合同。
乔丹在奇才的第一个赛季场均拿下23分。
乔丹将他曾经的公牛教头道格·柯林斯请来奇才，试图提升这支球队的实力。
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