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当然，美古关系重建过程中出现的另一个绊脚石是“哈瓦那”
。
长久以来，卡斯特罗政府的强硬派一直蓄意阻挠美古恢复外交关系。
早在20世纪90年代，古巴将救援飞机击落时，比尔·克林顿就清楚这一点。
巴拉克·奥巴马就建交关系发表了慷慨激昂的言论，但不能保证他从古巴得到的回应会比他从伊朗那里得到的要多。
事实上，在2009年底，即在总统前往迈阿密海滩的八个月前，奥巴马政府遭遇了危机：一位来自马里兰州波多美格的60岁政府代理人艾伦·格罗斯，在卡斯特罗领导的古巴碰到了人生中最大的麻烦。
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“我曾经觉得任何一个我工作过和游玩过的地方，都没有古巴安全，”
艾伦·格罗斯回忆道，“无论什么时候出门，无论去哪里，我都不用担心自己被抢劫、搭讪或遇到其他问题。
当然那都是以前的事……”
他又笑着说，“现在，我正为自己被捕的事发愁呢。”
“对两边政府来说，我都是一个犯人，”
他说，“双方都缺乏政治领导力。
不过据我观察，他们根本没尝试过改变这种糟糕的局面。”
艾伦·格罗斯在推行民主的冒险事业上已经是一个行家。
在他30年的职业生涯里，他去过54个国家工作，包括阿富汗和伊朗。
他的专长是分发信息技术设备，让当地人能够上网。
这种行为在古巴是违法的。
2009年12月3日，他正要结束自己的第五次古巴之行，期间他已经把卫星网络路由器、手机和电脑分发给当地为数不多的犹太人。
晚上十点，他刚收拾完行李，就听到了砰砰的敲门声。
开门后发现门外立着四名警察。
“你得跟我们走一趟。”
其中一个警察对他说。
格罗斯就这样被他们带走了，还被关进“玛利斯塔别墅”
（哈瓦那边境一所专门关押政治犯的监狱）一间潮湿的牢房里。
对希拉里而言，格罗斯已进入她的麻烦事项清单，清单中还包括三名在伊朗被逮捕的背包客、两名在朝鲜被逮捕的亚裔美国电视记者和一名在缅甸被骗的游泳运动员。
一旦美国市民在国外因政治原因被捕，责任便落到了国务卿身上。
由于格罗斯已经违反古巴法律，所以希拉里在处理这件事时就遇到了困难。
格罗斯以不知情为借口，说公司从未告诉过他带那些设备进入古巴是违法的。
他跟我说：“要是知道这点，我绝不会接这个项目。
根本不值得冒这个险。
无论怎样都不值得！”
（格罗斯向法院提出诉讼，最终从美国国际开发署那里获得320万美元赔偿费。
美国国家开发署通过承包者—持续发展集团来资助格罗斯参与的项目。
）2009年12月28日，在他被关押了近一个月后，美国领事馆一位工作人员玛莎·梅尔措首次到监狱探视格罗斯，格罗斯告诉梅尔措，他被逮捕的原因是携带“违禁品”
。
“从政治角度来说，古巴政府不可能把埃尔南德斯留在美国监狱，而让我的当事人回国，”
格罗斯的律师史考特·吉伯特说，“古巴政府不会接受这种结果，傻瓜也能想到，但国务院显然不明白这点。
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